鸡足山乃担当人生历程的一个重要驿站。和其他名山不同的是，鸡足山在担当以前并非名山，担当以后，山以人名。几乎所有到过鸡足山的人都知道，这里曾经孕育过一代诗书画兼精的义僧，他的名字伴随着青山白云永垂后世。同时，也几乎所有了解担当的人都知道，在美丽的云南边陲，有一座人杰地灵的鸡足山。担当在他的《鸡足山》(二首之一)诗里这样描述此山胜境：
　　天辟佳山紫翠重，直从耆崛问来龙。
　　有光我解朝金阙，无响谁能扣石钟。
　　狮子林寒全仗火，猢狲梯险莫支筇。
　　巍哉五岳齐名外，华首当称第一峰。
　　在这首诗里，我们可以看到一个诗人、书画家兼高僧对于鸡足山所独有的情感。《同客游鸡山勋之》也云：
　　好山多更幽，一杖一层秋。
　　但去莫回顾，何曾有尽头。
　　林中狮子吼，梯上猢狲愁。
　　欲问拈花意，霜钟冷石楼。
　　诗中不仅钟情于景、境化于诗，作者更深谙禅中三昧，将鸡足山之胜境与心中之幽寂融为一体，物我两化。如《同鹤阳太守张圣草登鸡山绝顶》中“……云自岫中出，天从杖下低。才闲三两日，一上几千梯”，则将鸡足山之险峻刻画得形象生动。在现在通常所能见到的《担当遗诗》中，以《鸡足山》为诗题的有七首，除上述诸诗外，尚有《自鸡足山九重崖至石钟寺》、《有秦中友人避世鸡足山以诗见贻赋答》、《叶榆司李楚武杨又仁访余鸡山不值及余还山公复他往赋此寄怀》、《在鸡山忆盘龙寺道峰祖师遗蜕》、《登鸡足山绝顶》、《入鸡山同蒋林照知空禅兄》等明显与鸡足山相关的诗篇多首，一些虽然不以鸡足山为诗题(如《山居》诗多首等)但所涉内容与鸡足山有关的诗则不计其数。这些诗或以饱含激情之笔歌咏鸡足山之壮美，或婉转倾诉内心之孤寂……显然，鸡足山对于担当来说，不仅是其书画、诗禅方面成长的摇篮，更是其生命历程之转折点、乱世中之避风港和精神家园。
　　担当断断续续在鸡足山住了约二十年(其间曾寓居昆明年许)。这二十年，正是中国历史上最为动荡的年代。他和大多数当时隐身世外的文人一样，一刻也未尝忘却家国之痛、故园之思，他甚至曾尝试借助一些政治力量力挽狂澜。一个典型的例子便是在南明弘光元年(1645 年)，担当参与了阿迷州土酋沙定洲倒戈之事。计六奇《明季南略》云：沙定洲驱沐天波，踞会城，杀士绅，协巡抚为之疏请，代沐氏镇滇。贡生唐泰，实为谋主。唐泰即释普荷，所称担当和尚者也。后人记担师事，皆讳之。余以为崇祯之末，中原鼎沸，烈皇殉国，而滇亦伏莽蠢动，沐天波庸沓，任奸罔利，政令不行。担公振奇好事，妄冀沙定洲者，倚其兵力，或能代沐氏以扶明社，而不知沙非其人也。流寇旋入滇，沙败走死。后人对担当此事大多讳莫如深，有些善良的学者甚至不顾史实，千方百计地为其遮掩。其实，在当时的历史情境中，担当有此“壮举”，非但不能损害其形象，反而更加深人们对他的景仰。当时云南尚未奉清正朔，南明王朝也只是在两粤有所动作，云南的各种政治势力风起云涌，形势扑朔迷离。担当出于义举，但遇人不淑，实在意料之外。
　　既然所遇非人，担当遂将希望寄托于南明小王朝。南明永历六年(1652 年)，李定国拥永历帝入滇，似乎反清复明大业在偏僻的云南出现了生机。担当沉寂的心又变得活跃起来。公元1658 年9 月，他作《太平有象图》，寄厚望于永历政权。该画题云：“永历戊戌九月，绍初寿图，花甲再新，太平有象，担当。”所画一老者长眉皓髯，微笑着平视远方，如果联系作者所题之款识，不难看出担当对于时局所抱之美好愿望。但事与愿违，南明永历十三年(1659 年)正月，清军入滇，永历帝奔永昌、走腾冲，再被迫赴缅甸。公元1662 年3 月，吴三桂缢杀永历帝于昆明之金蝉寺。从此，恢复明朝政权的最后一线希望也破灭了。
　　担当的鸡足山时代应该说是其由出世到入世、最终再出世的时代，也是他艺术事业呈现辉煌迹象的时代。诗歌姑且不论，在他的并不多见的传世书画作品中，我们依然可以看到那个大变革时期所留下的艺术佳构：明崇祯十六年(1643 年)夏日，51 岁的担当为鸡足山僧秘传作《山水》卷；同年，为仙陀书“住住”二字横幅及《题思明老师像赞》卷；南明永历四年(1650年)三月，作《三驼图》；仲春，为法润作《水墨山水图》卷(四川省博物馆藏)；六月，作《松石图》(北京故宫博物院藏)；南明永历九年(1655 年)九月，作《文殊》立轴(云南省博物馆藏)；南明永历十五年(1661 年)闰七月，为锦里先生作画册……这些蕴含作者生命意志的书画毫无疑问是他在鸡足山时期的重要杰作，也是担当之所以成为担当的主要原因。