陈从周童年时即喜欢养花种草和绘画写字，亦喜欢背诵古诗。他还喜欢观看工匠造房起屋。他5岁时入私塾启蒙，后入小学中学读书。家庭的熏陶，私塾与新式学校的教育，为他打下了坚实的国学基础。他很早就开始练习篆刻，并随前辈印人们游，西泠孤山、苏堤白堤、断桥残雪之处都留下他无数足迹。他加入了西泠印社，但却没有成为篆刻高手。

　　陈从周高中毕业后考取了杭州国立艺术专科学校，父亲考虑再三，其一认为艺术应是士人安身立命的旁技，是人文修养的组成部分;其次认为新式教育既已形成，学子应以接受高等教育为佳。陈从周遵从父命，转而进入之江大学求学。除在课堂学习，他还师从夏承焘学做诗词。导师的言行深刻地影响了陈从周的一生，他也在诗词散文上取得很高的成就，但没有成为专门的诗人或文学家。

　　他又在王蘧常的指导下正规临习书法。如果说陈从周此前临习书法是为学而学，师从王蘧常后即上升至有意而学。虽然陈从周一生爱好书法，但他学王蘧常是取神遗貌，并没有结壳于章草体，而是由着自己的兴趣写帖底碑面的“陈体”。陈从周成名后其书法很受欢迎，但他没有成为职业书法家。

　　他读大学时还专门选修了胡山源教的昆曲课。胡山源是五四新文化运动中著名的作家，本人并不演戏。他见陈从周痴迷于昆曲，将其引荐并拜当时的名角沈传芷为师。陈从周练功甚勤，此后不但是学校诗社、书画社中的骨干，而且也成了剧团中的活跃分子。大家都以为陈从周成了昆曲票友，说不定会下海做专业演员，可他于票友止步。

　　1942年，陈从周从之江大学毕业，旋即受聘于杭州省立高级中学和市立师范学校，任国文和历史教员。2年后，陈从周经夏承焘推荐，转任上海圣约翰附属高中，亦任国文与历史教员。陈从周任教期间口碑甚好，但他没有成为一名专职教师。

　　1944年，陈从周在上海结识张大千后被其人其事其画所折服，他边自学边求教。张大千见其绘画很有天赋，就收他为大风堂入室弟子。张大千很欣赏他，时常提笔在他的习作上批写评语。陈从周画的《喜鹊梅竹图》和《黄山图》上就留有张大千的笔墨。1948年，陈从周30岁时在上海举办“陈从周绘画展”，以“一丝柳，一寸柔情”的艺术特色蜚声海上画坛。随后出版《陈从周画集》，张大千欣然为之题签。陈从周随张大千学画进展神速，所绘兰竹被评为“意多于笔，趣多于法，自出机杼，脱尽前人窠臼”。有如此高的天赋，有如此著名的导师，有如此扎实的起点，他却没有成为职业画家。

　　转益多师且研习勤奋，陈从周具备了丰富的人文艺术学养。

　　陈从周遇到了林徽因，在林徽因的安排下，他参加了营造学社，并立志要为研究中国古典建筑贡献自己的一份力量。

　　梓室是赵朴初先生为陈从周题写的书斋名，盖因其擅木工，尤擅古建筑中之园林。梓人为古代木工，故陈从周自号梓人、梓翁。陈从周凭借着扎实的文史底蕴，以及从小就流露的对古园林、古建筑的特殊偏好，很快从一个狂热的文学青年实现了华丽的转身。他把诗词、美术、音乐、戏剧和建筑园林糅合在一起，凸现出其具有的浓郁的中国传统文化品质，开辟了古典建筑和园林研究的新境界。

　　如果说陈从周爱好古典建筑有其基因，诱发其转型的是与林徽因结识，而让其作出专业选择的是老师张大千。

　　陈从周既想在新的领域干一番事业，但又不知这新领域的起点在何方。他从上海赶往苏州，入网师园向老师张大千坦露心迹。张大千听了哈哈一笑，手执陈从周引其观览。陈从周放眼四望，这网师园乃一座精致的江南名园，对陶冶画家的气质，的确能提供绝佳的环境。张大千问此处好否?陈从周回答好。张大千很潇洒地说网师园是将居住的庭园、阅读的书房和创作的画室融为了一体，其淡朴高蹈、精美雅致很合文人的情调。此园用亭榭、山石、池水、花木巧构佳景，可谓多变、巧借、曲折难以尽言。卷帘一看，窗外蓝天白云，山光树影，尺幅画，无心画。每一扇细木窗格外，都是一幅绝妙的画。人在画中，画中有人……但要深说，就说不透了。或许是张师的“说不透”拨动了陈从周心底的琴弦。回上海后陈从周收集了所有中国园林的资料，将自己关进书房开始了专题研究。

　　经数个寒暑轮回，陈从周写出了一本研究园林的专著《说园》。尽管那时的林徽因和梁思成正忙于工作，但林徽因很快回信高度赞扬了陈从周的研究成果，并鼓励他以此为方向，把自己的学问做深做大。

　　陈从周的成果出版可谓及时。全书对造园理论、立意组景、动观静观、叠山理水、建筑栽植等诸方面皆有独到精辟的见解。叶圣陶撰文评论：“是书熔哲理、文学、美术于一炉，臻此高境，钦悦无量。”其文笔清丽可诵，引人入胜，不仅是一部园林理论著作，又是文学作品，可谓别具一格。凭借此书的出版，陈从周于1950年受聘为苏州美术专科学校副教授，教授中国美术史。同年秋，他执教于圣约翰大学建筑系，正式教授中国历代建筑史。1951年，他又受聘于母校之江大学建筑系，还在苏南工业专科学校兼课。课余，陈从周开始了苏州古建筑、古园林以及诸多的名人故居的实地考察。1952年，全国大学院系调整，之江大学、圣约翰大学建筑系与交通大学、同济大学土木系合并组建同济大学建筑系。从此，陈从周执教于同济大学建筑系至终老。

　　作为园林专家，陈从周多有佳话流传于世。

　　陈从周生在杭州，在西湖边长大，对故土的感情特别深厚。他认为西湖既是三面云山一面城，又是各个时代文化艺术的综合体。他写有《应杭州园林局邀游西湖赋赠诸公》一诗。因西湖游人如织，摩肩接踵，他在诗中提出：“切望南湖多着眼，园林聚散理寻常。”他主张开发西湖南线景区，使游人聚而能散，这是很有前瞻性的见解。陈从周的意见很快被杭州市园林部门所接受，接着南线景点陆续开发，各景点不收门票，开了全国游览免费的先河。

　　1971年，美国大都会博物馆提出在纽约建一座中国花园。1977年冬，纽约大都会博物馆东方艺术部的主任方闻找到了陈从周。方闻对陈从周说：“我在纽约收集了很多中国明代的家具，想把它陈列出来，你看看我怎么样陈列出来才好?”陈从周略思后回答：“明代家具最好要配个明式建筑。”“对啊，明代家具本来就摆在明代建筑里面的，但是我在美国到哪里去找明代建筑呢?”方闻恍然大悟，却又忧心忡忡。陈从周思索片刻，想起了张大千引他观览网师园的情景，于是说：“这个不难，我给你移植个现成的，苏州‘网师园’内的‘殿春簃’就可以。”事实证明，陈从周的创意是可行的。他成了当时中美双方关于“明轩”移建的总顾问。

　　把殿春簃的一部分“搬”到纽约，是指以殿春簃的形制为蓝本，在那里仿造一座苏州园林。明轩的成功仿制在海外引起了轰动，开创了苏州园林走向世界的先河。1986年在加拿大温哥华营造的逸园，1992年在新加坡营造的蕴秀园，1998年在美国纽约营造的寄兴园，可以说都是当年营造明轩的余绪与发展。

　　相当一段时期内，江南园林像未被得识的美人，埋没在山林旷野。随着陈从周的光顾，这些园林很快挣脱了陈旧的衣衫，掀开了遮颜的面纱。绮园原为清代富商冯瓒斋的宅园。1960年初，陈从周到绮园考察，他留下了这样的评价：“绮园能颉顽苏扬两地园林，山水兼两者之长，故变化多而气魄大。但又无苏州之纤巧，扬州之生硬，此亦浙中气候物质之天赋，文化艺术之能兼所致。”因此，他称誉绮园为“浙中数第一”。陈从周不仅首先发现了绮园这座隐处江南古镇园林的艺术价值，并在《文物》杂志上向学术界推介，还于1985年推荐《红楼梦》剧组去绮园拍摄外景。从此，绮园便走向全国。