明董其昌《画禅室随笔·评书法自叙答》曰:“吾学书在十七岁时。先是吾家仲子名传绪，与余同试于郡，郡守江西袁洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。初师颜平原(多宝塔)碑，又改学虞永兴，以为唐书不如晋、魏，遂专仿《黄庭经》及钟元常《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。凡三年，自谓逼古，不复以文征仲、祝希哲置之眼角比，乃于书家之神理，实未有人处，徒守格辙耳。以游嘉兴，得尽睹项子京家藏真迹，又见右军(官奴帖)于金陵，方悟从前妄自标评，譬如香岩和尚，一经洞山问倒，愿一生做粥饭僧，余亦愿焚笔研矣。然自此渐有小得，今将二十七年，犹作随波逐浪书家。翰墨小道，其难如是，况学道乎?”。董其昌书 前赤壁赋

　　“余性好书，而徽矜庄，鲜写至成篇者。虽无日不执笔，皆纵横断续、无伦次语耳。偶以册置案头，遂时为作各体，且多录古人雅致语。觉向来肆意，殊非用敬之道，然余不好书名，故书中稍有淡意，此亦自知之。若前人作书不苟且，亦不免为名使耳。”

　　“吾书无所不临仿，最得意在小楷书，而徽于拈笔，但以行草行世。亦都非作意书，第率尔酬应耳。若使当其合处，便无能追踪晋、宋，断不在唐人后乘也。”

　　按语：可见大家的成功也来之不易。

　　董其昌走上书法艺术的道路，出于一个非常偶然的机会。起因是在考试时书法不好,遂发愤用功自成名家。这在他的《画禅室随笔》有所记述，其中还自述学书经过：他在十七岁时参加会考，松江知府衷贞吉在批阅考卷时，本可因董其昌的文才而将他名列第一 ，但嫌其考卷上字写得太差，遂将第一改为第二，同时将字写得较好些的董其昌堂侄董源正拔为第一。这件事极大地刺激了董其昌，自此钻研书法。董其昌回忆说：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。初师颜平原 （真卿）《多宝塔》，又改学虞永兴（世南），以为唐书不如魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。 凡三年，自谓逼古，不复以文征仲（征明）、祝希哲（允明）置之眼角。”这段话中可以看出董其昌几乎学习研究了以前绝大部分名家，从钟王到颜、柳，从怀素到杨凝式、米芾，直至元代的赵孟頫。

　　董其昌精收藏，曾珍藏董源4幅山水《潇湘图》、《溪山行旅图》——（作者：北宋范宽）、《龙宿郊民图》、《夏山图》，并以“四源堂”名斋，后“四源堂”名画多为河南袁枢(袁可立子)递藏，使其成为晚明收藏董、巨作品的集大成者。还有精选李思训《蜀江图》、《秋江待渡图》，董源《征商图》、《云山图》、《秋山行旅图》，巨然《山水图》，范宽《雪山图》、《辋川山居图》，李成《着色山图》，郭忠恕《辋川山居图》，江贯道《江居图》，赵大年《夏山图》，赵子昂《洞庭二图》、《高山流水图》，王蒙《秋山图》，《宋人册页》等18幅。从中可以看出，董其昌的收藏足以令其傲视当代。

　　他的字、画以及书画鉴赏，在明末和清代名声极大。善画山水，远师董源、巨然和黄公望。其画风笔意安闲温和、清新秀丽。他提倡用摹古代替创作。又以禅宗的南北派比附董其昌书法集(20张)绘画，称“南北宗”。他是尚南贬北，抬高文人画的地位，打击压制和他相抗稀奇的“浙派”。其山水作品，用笔柔和，秀媚有余，魄力不足，缺乏气势，且多辗转摹仿，如《峒关蒲雪图》、《溪山平远图》等，皆为摹古之作。