黄慎早年师从上官周，多作工笔。山水宗元黄公望、倪瓒、中年以后，吸取徐渭笔法，变为粗笔写意，并草书章草，尝以狂草书法入画笔姿放纵，气象雄伟深入古法。黄慎擅长人物、山水、花鸟，并以人物画最为突出，题材多为神仙佛道和历史人物，也有一些现实生活中的形象，多从民间生活取材，不少作品塑造了纤夫、乞丐，流民、渔民等下层人物形象，如《群乞图》取材现实生活，描写灾荒年中，乞丐们流落街头，受人欺凌的悲惨画面，表现出他对人民疾苦的同情。画神仙佛道如《醉眠图》，多操大幅，用笔设色，泼辣大胆，于迷离扑朔中见形象神韵。描绘文人生活的有《东坡玩砚图》，用笔迅疾，衣纹顿挫，线条硬折，墨色浓淡相间，人物轩昂、富有气势，为其成熟后的代表画风。他的人物画代表作品有《商山四皓图》、《漱石捧砚图》、《伏生授经图》、《东坡玩砚图》、《醉眠图》等。 
　　 黄慎的花鸟画宗法徐渭，亦纵逸泼辣挥洒自如，他也画花鸟，笔法洗练概括，作风大胆泼辣，勃勃有生气，作品有《芦鸭图》、《花卉册》等。如《瓶梅图》、《菊蟹图》等。

     黄慎的山水虽“不以山水名”，但山水画有一定的造诣，大幅和小景都各尽其妙，潇洒有致。《春江独钓图》是他的山水小品，具有他个人独特的风格。这件作品是他的草书风格完全成熟之后的作品，画中的用笔如狂风暴雨般地向画面袭来，树石人都是在瞬间完成同四王的山水工稳细密形成了强烈的反差。山水代表作如《渔归图》，两株柳树，“姿态婀娜劲挺，耸立奇峭山岩，淡墨轻赭横扫出沙滩，中景两只渔船，一笔勾出船舷，船中人物，神态右辨，画面左角草书题画诗三行，诗、书、画、印紧相配合，自然贴切。　　

　 　黄慎对自己的绘画，常作分类自评，凡最得意者题上诗，次者则识以岁月，再次者只署“瘿瓢”二字。黄慎自己总结一生走过的道路，感慨地说到：“余自十四、五岁时便学画，而时时有鹘突于胸者，仰然思，恍然悟，慨然曰：‘余画之不工，以余不读书之故。’于是折节发愤，取毛诗、三礼、史汉、晋宋间文，杜韩五言诗及中晚唐诗，熟读精思膏以继晷，而又于昆虫草木四时推谢荣枯，历代制度衣冠礼器，细而致于夔蛇凤，调调刁刁，罔不穷厥形状，按其性情，豁然有得于心，应之于手，而后乃今，始可心言画矣。”正是这种凝思结想、废寝忘食、苦攻不辍，黄慎才从一个小画工成长为 “诗书画三绝”、“名噪大江南北和誉满天下”的一位大家。

     黄慎的绘画创作在雍正年间时名扬于世，“尺纸容缣，世争宝之”。可见他的作品在当时已有较高的价格。

　　黄慎的画作存世量较多，国内各大博物馆都藏有其画作。

　　欣赏黄慎的绘画一定要懂得欣赏他的书法。这样，才能看懂他如何以“狂草笔法入画 ”的。钱湄寿《题黄瘿瓢慎山水障子》诗云：“忽而疏，忽而密，空际烟云指尖出。忽而枯，忽而生，满林风雨皆秋声。笔一枝，墨一斗，兴酣笔跃墨亦走。笔有神，墨无痕，山重水复蛇龙奔。不以规矩非其病，不受束缚乃其性”。用来形容黄慎的书风，同样也是合适的。

　　黄慎的书法于传统狂草书体中别开生面，线条续断、机杼巧妙，歇笔存于字体、笔画之中，计白守黑，疏密相间，一泻千里，自然天放，形成个性鲜明、独标一格的狂草，以崭新的艺术风貌轰动了整个扬州书坛。由此，跻身文人画家之列，成为艺术巨子。墨迹人多重金争购，一时成拱壁宝藏。

　　黄慎的草书点画舒展纷披，字形开张跌宕，通篇行气紧密贯注，具有一种落英缤纷的美感。它初看上去满纸点画狼藉，难分字形；细细品味则姿态丰富，逸趣百出，气韵万千。它虽然面貌狂纵夸张，但技巧手段皆不悖古法，从中可以看出怀素、黄庭坚和祝允明的影子而又不露痕迹，在清代书坛上堪称独树一帜。

　　怀素草书到了黄慎那里，变为“破毫秃颖，化联绵不断为时断时续”笔意，显得更加跳荡粗狂，风格更加豪宕奇肆，以这样的狂草笔法入画，行笔“挥洒迅疾如风”，气象雄伟，点画如风卷落叶。　　

　　黄慎作草书时，笔下线条并不追求提按跳跃的变化，而是以均匀爽利的运笔达到一种胸有成竹的熟练。继而在此基础上，将自己与众不同的特点体现于结字和章法方面。他将每个字都拆散分离，使每个组成部分甚至每个点画之间都充满了大小、正欹、轻重、扁长等对比变化。他喜欢将本应交接或牵绕的笔画，故意断开或分解，而将连笔主要用作字与字之间的呼应手段。因此，在他的作品中，字形顾盼比点画连绵更重要。

　　在章法方面，他采取字距与行距基本相同的处理，如此一来，结体错落与字形之间连带呼应的特点就显得更加突出。

　　黄慎的人物画在直面人生社会的同时，重视画家主观自我的作用，他的人物画有着开拓意义。

　　他在激情冲动中不失理性的冷静，既发挥个性，又节制个性，并没有进行无所制约的自我表现。比如：以造型来说，他并不脱离对象的具体的真实性，他的人物形象有些怪特，但没有走向极端以至于无中生有的狂妾背理在笔墨处理上，他也不是一味横涂竖抹，像画李铁拐这样的人物用笔往往粗放中带有涩味。而画仕女，则用笔比较流畅。

　　他自称“写神不写貌，写意不写形”。

　　他“爱看古庙破苔痕，惯写荒崖乱树根”(郑板桥《绝句》)。与梁楷，徐渭、乃至陈老莲相比，黄慎高出一筹之处在于他更敢于直面惨淡的人生，开辟了人物画的审美新境。

　　他对朋友坦诚真挚，特别是与“扬州八怪”郑板桥，李复堂等交往甚密，志同道合。郑板桥对他的评价“画到神情飘没处，更无真相有真魂”。

　　黄慎的写意画，是书写性写意画的代表。研究书画性写意画的人不能不去研究黄慎的画。近代的写意画家，对黄慎都非常敬佩。

　　潘天寿先生赞誉黄慎的画“于犷悍中见遒练，豪纵中见谨严”。

　　齐白石深知黄慎之妙而又自知“天资不足”，故“不能师之”。他完全懂得应该师承的不是古人之迹而是古人之心：“获观黄瘿瓢（黄慎）画册，始知余画犹过于形似，决定从今大变。人欲骂之，余勿听也，人欲誉之，余勿喜也。” 这是白石老人留给后世如何接受八怪画派遗产的珍贵启示。

　　就艺术社会学立场探讨黄慎书画艺术所具有的社会因素，及其作品内涵所反映黄慎当时艺术社会交往的互动条件，可深化纯粹风格论所造成的偏颇；只有当书画组合为密切的形式关系而达到章法同构之时，书画同构的“有意味的形式”才臻于完美。

　　这就是黄慎于书画艺术的伟大意义。