杨维桢《宴于朱氏玉井香赋诗十有二韵行书卷》，行书，30.5×53cm，香港中文大学文物馆藏（北山堂捐赠）。

杨维桢于泰定四年（1327）进士及第，先后任天台县尹、钱清盐场司令，由于他性格耿直，不谙为官之道，两次罢官。罢官之后，杨维桢的思想发生了根本性的变化，他终于看清了统治者内部的黑暗，对朝廷彻底失望，他的心态由原有的胸怀天下、积极进取转化成了慷慨悲愤与无可奈何，这位原先斗志昂扬的士人从此变得消沉，成为了一名玩世不恭的反叛者。据《云林遗事》记载：“杨廉夫耽好声色。一日与倪元镇会饮友人家，廉夫脱妓鞋置酒杯其中，使坐客传饮，名曰鞋杯。元镇素有洁疾，见之大怒，翻案而起，连呼龌龊而去。”（《陈海良《乱世奇才———杨维桢的生平及其艺术》》）

正是仕途中的诸多坎坷，以及曲折的人生经历，命途多舛，杨维桢只有将对社会的失望寄托在书法中，以自己放荡不羁的书法风格来表示对于社会的不满和对理想的追求。